![]() |
الكحولات
الكحولات: هي مركبات عضوية تتميز بإحتوائها على مجموعة الهيدروكسيل الفعالة OH مرتبطة بذرة كربون تتصل بها سلسلة من الكربون و الهيدروجين . تسمية الكحولات : أولا : التسمية الشائعة :- كلمة كحول + اسم شق الألكيل أمثلة : CH3OH ----> كحول الميثيل C2H5OH -----> كحول الايثيل C6H13OH ------> كحول الهكسيل ثانياً : تسمية الأيوباك \" الدولية \" :- اسم الألكان المقابل + مقطع " ول " أمثلة : CH3OH ----> ميثانول C2H5OH -----> ايثانول C6H13OH ------> هكسانول أنواع الكحولات 1- الكحولات الألفاتية : هي مركبات مشتقة من الألكانات بإحلال مجموعة هيدروكسيل أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين . أمثلة : CH3OH و C2H5OH و غيرها .. 2- الكحولات الأروماتيه : هي الكحولات المشتقة من الكحولات الألفاتية و ذلك بإحلال مجموعة فينيل ( آرايل ) C6H5 محل ذرة هيدروجين من مجموعة الألكيل . أمثلة : C6H5CH2OH و يسمى بـ : فينيل ميثانول أو كحول البنزايل كأسم شائع . ملاحظات : * لا يعتبر الكحول أروماتياً إذا اتصلت مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بحلقة البنزين و إنما يعتبر فينول يختلف بخواصه الفيزيائية و الكيميائية عن الكحولات . * يسمى الـ - C6H5CH2 بـ البنزايل . أقسام الكحولات تبعاً لعدد مجموعات الهيدروكسيل 1- الكحولات أحادية الهيدروكسيل : هي الكحولات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحده . أمثلة : CH3OH الميثانول ( كحول الميثيل ) 2- الكحولات ثنائية الهيدروكسيل : هي الكحولات التي تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل . أمثلة : ( الصيغة البنائية ) للجيلكول ايثيلين { 1-2 ثنائي ول ايثان } 3- الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل : هي الكحولات التي تحتوي على ثلاثة محموعات هيدروكسيل . أمثلة : ( الصيغة البنائية ) للجليسرول { 1-2-3 ثلاثي ول بروبان } 4- الكحولات عديدة الهيدروكسيل : هي الكحولات التي تحتوي على أكثر من ثلاثة مجموعات هيدروكسيل . أقسام الكحولات أحادية الهيدروكسيل تبعاً لنوع ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل 1- الكحولات الأولية ( 1 ْ ) : هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بشق ألكيل واحد أو ذرة هيدروجين . الصيغة العامه لها :H2-OH حيث R هو شق الألكيل . أمثلة : الإيثانول CH3-CH2-OH فينيل ميثانول C6H5CH2-OH 2- الكحولات الثانوية ( 2 ْ ) : هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بشقي ألكيل . الصيغة العامة :H-OH أمثلة : ( 2- بروبانول ) 3- الكحولات الثالثية ( 3 ْ ) : هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بثلاثة شقوق ألكيل . الصيغة العامة :-OH أمثلة : (2- ميثيل 2- بروبانول ) تحضير الكحولات تُحضر الكحولات من التحلل المائي لهاليدات الألكيل في ( وسط قلوي NaOH أو KOH ) و ذلك لمعادلة الحمض الناتج و بالتالي منع حدوث التفاعل العكسي ومن ثم زيادة سرعة التفاعل . المعادلات العامة في تحضير الكحولات بالتحلل المائي لهاليدات الألكيل : ( حيث R هو شق الألكيل ، X هو هالوجين : { Cl أو Br أو I } ) R-X + H2O <====> R-OH + HX HX + NaOH ---------> NaX + H2O --------------------------------------------- بجمع المعادلتين R-X + NaOH ---------> R-OH + NaX و هذه هي المعادله العامة المهمة هاليد ألكيل + هيدروكسيد الصوديوم -------> كحول + ملح مثال توضيحي : * تحضير الايثانول من بروميد الإيثيل . C2H5 الخواص الفيزيائية للكحولات * إن الكحولات أعلى بدرجة غليانها من الألكانات المقاربة في الكتلة الجزيئية و ذلك بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل القطبية في الكحولات التي تؤدي إلى تجمع ( إرتباط ) جزيئات الكحول مع بعضها البعض بروابط هيدروجينية . * الأفراد الأولى من الكحولات تذوب بسهولة لتكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول و الماء .. بينما يصعب ذوبان الكحولات التاليه بسبب الكتله الجزيئية الكبيرة و الإعاقة الفراغية . الخواص الكيميائية للكحولات أولاً : تفاعلات خاصة بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل OH . * تفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة جداً ( K ، Na ) المعادلة العامة : R-OH+2Na --------> 2R-ONa + H2 أكلوكسيد الصوديوم القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \" غاز الهيدروجين + ملح ألكوكسيد الفلز <----------- فلز نشط جداً + كحول مثال توضيحي : - تفاعل الإيثانول مع الصوديوم C2H5OH + Na ---------> C2H5ONa + H2 يتكون ايثوكسيدالصوديوم * تفاعل ألكوكسيد الفلز مع هاليد الهيدروجين HX .. ليعطي كحول + ملح المعادلة العامة : RONa + HX -------> ROH + NaX القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \" ملح + كحول <----------- هاليد الهيدروجين + ألكوكسيد الصوديوم مثال توضيحي : - تفاعل إيثوكسيد البوتاسيوم مع بروميد الهيدروجين C2H5OK + HBr --------> C2H5OH + KBr يتكون كحول الايثيل " الإيثانول " ثانياً : تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل في الكحولات . * تفاعل الكحول مع هاليد الهيدروجين HX المعادلة العامة : R-OH + HX ---------> R-X + H2O القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \" ماء + هاليد الالكيل <----------- هاليد الهيدروجين + كحول مثال توضيحي : - تفاعل كحول الميثيل مع كلوريد الهيدروجين CH3-OH + HCl -------> CH3Cl + H2O ينتج كلوريد الميثيل * الاسترة: و هو تفاعل الاحماض ( عضوية أو غير عضوية ) مع الكحولات لتكوين أستر و ماء . المعادلة العامة \"للاسترة العضوية\" ( التي سنتطرق إليها فيما بعد ) : R-COOH + Rَ-OH <====> R-COORَ + H2O القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \" ماء + أستر عضوي <====> كحول + حمض كربوكسيلي ملحوظة الماء الناتج من التفاعل يتكون بخروج مجموعة ( OH- ) من الحمض و ذرة هيدروجين ( H ) من الكحول . مثال توضيحي : - تفاعل حمض الأستيك مع كحول الايثيل CH3COOH + C2H5OH ---------> CH3COOC2H5 + H2O يتكون استر : اسيتات الايثيل " فيما بعد " ثالثاً و أخيراً : أكسدة الكحولات . من العوامل المؤكسدة للكحولات : ( برمنجنات البوتاسيوم KMnO4 ) و ( ثاني كرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 ) ، بوجود H2SO4 .. فتعطي هذه العوامل الأكسجين الذري [ O ] . * أكسدة الكحولات الأولية : " اقرأها من اليسار إلى اليمين " ألدهيد <==أكسدة=أو اختزال==> كحول أولي حمض كربوكسيلي <==أكسدة =أو اختزال==> ألدهيد مثال توضيحي : - إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك إلى الإيثانول . CH3-CH2OH + { O } KMnO4 -> CH3CHO + H2O يتكون الدهيد ثم يتأكسد CH3CHO + { O } KMnO4 -> CH3COOH + H2O فيتكون الحمض الكربوكسيلي كناتج نهائي . * أكسدة الكحولات الثانوية : " اقرأها من اليسار إلى اليمين " كحول ثانوي <==أكسدة = أو اختزال==> كيتون مثال توضيحي : - إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم إلى 2- بروبانول . 2CH3-CH-> 2CH3-CO + H2O * الكحولات الثالثية تقاوم الأكسدة . اتمنى الاستفادة للجميع تحيااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااا اااتي |
الساعة الآن 09:49 AM. |
Powered by vBulletin® Copyright ©2000 - 2025, Jelsoft Enterprises Ltd. , Designed & TranZ By
Almuhajir
لا تتحمل منتديات حصن عمان ولا إدارتها أية مسؤولية عن أي موضوع يطرح فيها