منتديات حصن عمان - الكحولات
منتديات حصن عمان

منتديات حصن عمان (http://www.hesnoman.com/vb/index.php)
-   العلوم العامة (http://www.hesnoman.com/vb/forumdisplay.php?f=74)
-   -   الكحولات (http://www.hesnoman.com/vb/showthread.php?t=14299)

جار القمر 30-11-2007 02:41 PM

الكحولات
 

الكحولات: هي مركبات عضوية تتميز بإحتوائها على مجموعة الهيدروكسيل الفعالة OH مرتبطة بذرة كربون تتصل بها سلسلة من الكربون و الهيدروجين .


تسمية الكحولات :
أولا : التسمية الشائعة :-

كلمة كحول + اسم شق الألكيل

أمثلة :
CH3OH ----> كحول الميثيل

C2H5OH -----> كحول الايثيل

C6H13OH ------> كحول الهكسيل



ثانياً : تسمية الأيوباك \" الدولية \" :-

اسم الألكان المقابل + مقطع " ول "

أمثلة :
CH3OH ----> ميثانول

C2H5OH -----> ايثانول

C6H13OH ------> هكسانول



أنواع الكحولات

1- الكحولات الألفاتية :
هي مركبات مشتقة من الألكانات بإحلال مجموعة هيدروكسيل أو أكثر بما يماثل عددها من ذرات الهيدروجين .
أمثلة :
CH3OH و C2H5OH و غيرها ..

2- الكحولات الأروماتيه :
هي الكحولات المشتقة من الكحولات الألفاتية و ذلك بإحلال مجموعة فينيل ( آرايل ) C6H5 محل ذرة
هيدروجين من مجموعة الألكيل .

أمثلة :


C6H5CH2OH و يسمى بـ : فينيل ميثانول أو كحول البنزايل كأسم شائع .



ملاحظات :
* لا يعتبر الكحول أروماتياً إذا اتصلت مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بحلقة البنزين و إنما يعتبر فينول يختلف بخواصه الفيزيائية و الكيميائية عن الكحولات .
* يسمى الـ - C6H5CH2 بـ البنزايل .


أقسام الكحولات تبعاً لعدد مجموعات الهيدروكسيل

1- الكحولات أحادية الهيدروكسيل :

هي الكحولات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحده .


أمثلة :
CH3OH الميثانول ( كحول الميثيل )


2- الكحولات ثنائية الهيدروكسيل :

هي الكحولات التي تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل .


أمثلة :

( الصيغة البنائية ) للجيلكول ايثيلين { 1-2 ثنائي ول ايثان }


3- الكحولات ثلاثية الهيدروكسيل :

هي الكحولات التي تحتوي على ثلاثة محموعات هيدروكسيل .

أمثلة :


( الصيغة البنائية ) للجليسرول { 1-2-3 ثلاثي ول بروبان }



4- الكحولات عديدة الهيدروكسيل :

هي الكحولات التي تحتوي على أكثر من ثلاثة مجموعات هيدروكسيل .


أقسام الكحولات أحادية الهيدروكسيل تبعاً لنوع ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل

1- الكحولات الأولية ( 1 ْ ) :
هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بشق ألكيل واحد أو ذرة هيدروجين .
الصيغة العامه لها :H2-OH حيث R هو شق الألكيل .

أمثلة :

الإيثانول CH3-CH2-OH
فينيل ميثانول C6H5CH2-OH


2- الكحولات الثانوية ( 2 ْ ) : هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بشقي ألكيل .
الصيغة العامة :H-OH

أمثلة :

( 2- بروبانول )



3- الكحولات الثالثية ( 3 ْ ) :
هي الكحولات التي تكون فيها ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل متصلة بثلاثة شقوق ألكيل .
الصيغة العامة :-OH

أمثلة :

(2- ميثيل 2- بروبانول )




تحضير الكحولات

تُحضر الكحولات من التحلل المائي لهاليدات الألكيل
في ( وسط قلوي NaOH أو KOH ) و ذلك لمعادلة الحمض الناتج و بالتالي منع حدوث التفاعل العكسي ومن ثم زيادة سرعة التفاعل .

المعادلات العامة في تحضير الكحولات بالتحلل المائي لهاليدات الألكيل :
( حيث R هو شق الألكيل ، X هو هالوجين : { Cl أو Br أو I } )
R-X + H2O <====> R-OH + HX
HX + NaOH ---------> NaX + H2O
--------------------------------------------- بجمع المعادلتين

R-X + NaOH ---------> R-OH + NaX و هذه هي المعادله العامة المهمة

هاليد ألكيل + هيدروكسيد الصوديوم -------> كحول + ملح

مثال توضيحي :


* تحضير الايثانول من بروميد الإيثيل .
C2H5



الخواص الفيزيائية للكحولات * إن الكحولات أعلى بدرجة غليانها من الألكانات المقاربة في الكتلة الجزيئية و ذلك بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل القطبية في الكحولات التي تؤدي إلى تجمع ( إرتباط ) جزيئات الكحول مع بعضها البعض بروابط هيدروجينية .
* الأفراد الأولى من الكحولات تذوب بسهولة لتكوين روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول و الماء .. بينما يصعب ذوبان الكحولات التاليه بسبب الكتله الجزيئية الكبيرة و الإعاقة الفراغية .



الخواص الكيميائية للكحولات
أولاً : تفاعلات خاصة بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل OH .

* تفاعل الكحولات مع الفلزات النشطة جداً ( K ، Na )
المعادلة العامة :
R-OH+2Na --------> 2R-ONa + H2
أكلوكسيد الصوديوم
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
غاز الهيدروجين + ملح ألكوكسيد الفلز <----------- فلز نشط جداً + كحول

مثال توضيحي :
- تفاعل الإيثانول مع الصوديوم
C2H5OH + Na ---------> C2H5ONa + H2
يتكون ايثوكسيدالصوديوم


* تفاعل ألكوكسيد الفلز مع هاليد الهيدروجين HX .. ليعطي كحول + ملح
المعادلة العامة :
RONa + HX -------> ROH + NaX
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
ملح + كحول <----------- هاليد الهيدروجين + ألكوكسيد الصوديوم

مثال توضيحي :

- تفاعل إيثوكسيد البوتاسيوم مع بروميد الهيدروجين
C2H5OK + HBr --------> C2H5OH + KBr
يتكون كحول الايثيل " الإيثانول "



ثانياً : تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل في الكحولات .

* تفاعل الكحول مع هاليد الهيدروجين HX
المعادلة العامة :
R-OH + HX ---------> R-X + H2O
القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
ماء + هاليد الالكيل <----------- هاليد الهيدروجين + كحول

مثال توضيحي :

- تفاعل كحول الميثيل مع كلوريد الهيدروجين
CH3-OH + HCl -------> CH3Cl + H2O
ينتج كلوريد الميثيل

* الاسترة:
و هو تفاعل الاحماض ( عضوية أو غير عضوية ) مع الكحولات لتكوين أستر و ماء .
المعادلة العامة \"للاسترة العضوية\" ( التي سنتطرق إليها فيما بعد ) :
R-COOH + Rَ-OH <====> R-COORَ + H2O

القاعدة العامة : \" اقرأها من اليسار إلى اليمين \"
ماء + أستر عضوي <====> كحول + حمض كربوكسيلي

ملحوظة الماء الناتج من التفاعل يتكون بخروج مجموعة ( OH- ) من الحمض و ذرة هيدروجين ( H ) من الكحول .

مثال توضيحي :

- تفاعل حمض الأستيك مع كحول الايثيل
CH3COOH + C2H5OH ---------> CH3COOC2H5 + H2O
يتكون استر : اسيتات الايثيل " فيما بعد "



ثالثاً و أخيراً : أكسدة الكحولات .
من العوامل المؤكسدة للكحولات : ( برمنجنات البوتاسيوم KMnO4 ) و ( ثاني كرومات البوتاسيوم K2Cr2O7 ) ، بوجود H2SO4 .. فتعطي هذه العوامل الأكسجين الذري [ O ] .
* أكسدة الكحولات الأولية : " اقرأها من اليسار إلى اليمين "
ألدهيد <==أكسدة=أو اختزال==> كحول أولي
حمض كربوكسيلي <==أكسدة =أو اختزال==> ألدهيد

مثال توضيحي :

- إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك إلى الإيثانول .
CH3-CH2OH + { O } KMnO4 -> CH3CHO + H2O
يتكون الدهيد ثم يتأكسد
CH3CHO + { O } KMnO4 -> CH3COOH + H2O
فيتكون الحمض الكربوكسيلي كناتج نهائي .


* أكسدة الكحولات الثانوية : " اقرأها من اليسار إلى اليمين "
كحول ثانوي <==أكسدة = أو اختزال==> كيتون
مثال توضيحي :

- إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم إلى 2- بروبانول .
2CH3-CH-> 2CH3-CO + H2O

* الكحولات الثالثية تقاوم الأكسدة .




اتمنى الاستفادة للجميع

تحيااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااااا اااتي


الساعة الآن 02:40 PM.

Powered by vBulletin® Copyright ©2000 - 2024, Jelsoft Enterprises Ltd. , Designed & TranZ By Almuhajir
لا تتحمل منتديات حصن عمان ولا إدارتها أية مسؤولية عن أي موضوع يطرح فيها

a.d - i.s.s.w